【技术交流】关于氨基酸表活，你碰到什么难题了？

2016.11.21

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氨基酸是具有氨基和羧基的化合物的总称，作为蛋白质和酶的构成成分是生物体必需的化合物之一。此外，从工业观点来看，最近由于氨基酸制造技术的进步，可以得到比较廉价的氨基酸，利用其多官能基性、光学活性或氨基酸支链的多种功能，可以制成各种功能材料。对氨基酸系表面活性剂的研究开发，首先是在化妆品领域，接着在各种领域，新功能材料的种类、用途也正在扩展。本文对氨基酸系表面活性剂的物性和应用，以氨基酸衍生物为中心，包括最近开发的材料进行介绍。

氨基酸分子中既有氨基又有羧基，为两性电解质，在水溶液中发生解离，如下式所示：

中性的氨基酸在中性介质中为两性，既有正离子基，也有负离子基，此区域称为等电区域；在碱性介质中，氨基酸变为阴离子型(R-)，形成游离氨基；在酸性介质中，氨基酸变为阳离子型(R+)，生成游离的羧酸。利用氨基酸的胺反应和羧酸反应引入脂肪链疏水基，即生成表面活性剂。

1 氨基酸型表面活性剂结构分类

1.1 按氨基酸的不同分类

根据分子中所含氨基和梭基的相对数目，分为：

①中性，如N-酰基肌氨酸、二(辛氨基乙基)甘氨酸；

②酸性：如N-酰基谷氨酸、N-酰基谷氨酸二酷；

③碱性，如N-β-酰基-L-赖氨酸(R-十二烷基)、N-α-二甲基-Nα-酰基赖氨酸(R-十二烷基)。

④根据氨基酸结构不同，及其溶于水时的离子类型不同可分为：

1、阴离子型，如N-酰基谷氨酸、N-酰基肌氨酸

2、阳离子型，如N-α-椰子酰精氨酸乙醋(CAE)

3、两性型，如N-烷基天冬氨酸-β-烷基酯、N-α-L-赖氨酸(R-十二烷基)

4、非离子型，如N-酰基谷氨酸二酯、甘油单毗咯烷酮梭酸酯。

1.2 脂肪酰基氨基酸型表面活性剂合成原理

脂肪酰基氨基酸及其盐的制备方法一般为化学合成法，根据原料不同有几种工艺，如脂肪酸酐与氨基酸盐的酰化反应工艺、脂肪腈水解酰化反应工艺、羰基化反应工艺、脂肪酰氯与氨基酸反应工艺及脂肪酸与氨基酸盐反应工艺。

目前在工业上用得最多的制备脂肪酰基氨基酸及其盐的方法仍是用肖顿-鲍曼(Schotten-Banmann)缩合反应方法，它是由脂肪酰氯和氨基酸在碱水溶液或其它有机溶剂中一次完成制得脂肪酰基氨基酸盐，然后经无机酸中和分离得脂肪酰基氨基酸粗品，再加碱中和而成为较纯的脂肪酰基氨基酸盐。此法的优点是工艺流程和设备不复杂，原料易得，缩合反应条件温和，反应温度不高，易于实现工业化生产。

1.3 氨基酸型表面活性剂的性能及应用

氨基酸类表面活性剂具有对环境和生物体的安全性高，对皮肤和头发有亲和性等特性。N-酞基氨基酸型离子表面活性剂的特性与脂肪酸皂不同，因为该类表面活性剂存在着具有亲水性的氨基酸基团，其钠盐比相应的脂肪酸钠有更好的水溶性、表面活性和胶束聚集能力。

1.3.1 表面活性优良。

N-酞基氨基酸型表面活性剂具有优良的去污、抗钙、发泡和乳化功能，与脂肪酸皂对比硬水稳定性好，如N-脂肪酞基谷氨酸盐表面活性剂在水中具有良好的溶解性。由于脂肪酞基碳链长度不同和盐的种类不同，其溶解度有所不同。盐的种类相同时，酞基碳链短的溶解度比酞基碳链长的好；酞基碳链相同时，以三乙醇胺盐溶解度最好，其次是钾盐、钠盐，其溶液的pH值均为弱酸性。

1.3.2 生物降解性好

由于N-酞基氨基酸型表面活性剂的分子结构是模拟天然的两性分子结构，且以可再生物质为原料，因此具有良好的生物降解性。该类物质能被人体内的酶分解为脂肪酸和氨基酸。许多文献也证实，自然界存在着具有分解能力的氨基酸酶，所以这种表面活性剂在自然界中容易受到酶解。

1.3.3 安全性高

日本吉田等人用器鼠测定N-酞基氨基酸的LD50值，用白鼠进行了6个月的亚急性试验，接着又做了2年的慢性毒性试验，并用家兔做了粘膜刺激性，座疮形成等试验，结果表明，N-酞基氨基酸比十二烷基硫酸钠刺激性更小，且发现毒性和过敏性。

1.3.4 抗菌能力强

N一酞基氨基酸型表面活性剂的抗菌性能早己被公认。其对革兰氏阳性菌及部分丝状菌有抗菌作用。

1.4 常用氨基酸表活

1．十二烷基氨基丙酸钠

十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸甲酯进行反应后经水解，再用氢氧化钠中和而制得的。

十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性，这与阴离子表面活性剂的性质相似，具有良好的起泡性能和洗涤能力。十二烷基氨基丙酸的水溶液显弱酸性，表现为阳离子表面活性剂。

2．十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠

十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠是由十二胺与一氯乙酸钠在氢氧化钠存在下进行反应制得的。

十二烷基二亚甲基氨基二甲酸钠的性质与十二烷基氨基丙酸钠相似，此外还有良好的杀菌能力。

3．Na-酰基赖氨酸

Na-酰基赖氨酸的结构式如下：

Na-酰基赖氨酸分子中既有氨基又有羧基，为典型的氨基酸型两性表面活性剂。该分子在等电点内形成内盐，水溶性降低，所以在水(pH=4～10)和有机溶剂中非常难溶。它溶于pH=12的溶液中和pH值在1以下的氯化钾乙醇。

2 氨基酸型表面活性剂发展方向

氨基酸型表面活性剂不仅对环境和生物体的安全性高，对头发和皮肤作用温和，刺激性小，低毒，起泡和乳化性能好，去污能力强，生物降解性能好，而且还具有与其它各种表面活性剂的相容性较好以及具有良好的抑菌性能和杀菌性能。正因为它所具有的这些优良的表面性能，使其不仅满足了对环境友好的要求，也满足了人们对产品安全性和温和性不断提高的要求。随着氨基酸型表面活性剂生产技术的不断改进和完善，其生产规模的扩大及成本的降低必将促使其广泛的应用于国民经济发展的各个领域。

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